己内酰胺 编辑
[1] 的分子式是C6H11NO，外观为白色粉末或结晶体，有油性手感。己内酰胺是重要的有机化工原料之一，主要用途是通过聚合生成聚酰胺切片（通常叫尼龙-6切片，或锦纶-6切片），可进一步加工成锦纶纤维、工程塑料、塑料薄膜。尼龙-6切片随着质量和指标的不同，有不同的侧重应用领域。[2]
中文名 己内酰胺 外文名 Caprolactam 简 称 CPL IUPAC名 Azepan-2-one CAS号 105-60-2 分子量 113.16 警示术语 R：R20, R22, R36/3
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目录
1 基本资料
2 物化性质
?? 物理性质
?? 化学性质
3 用途与作用
4 制备
5 安全措施
6 使用注意事项
7 法规信息
8 物质毒性
基本资料编辑
CAS号
105-60-2[3]
EINECS号
203-313-2[3]
Mol文件
105-60-2.mol[3]
Merck
14,1761[3]
BRN
106934[3]
NIST化学物质信息
Caprolactam(105-60-2)[3]
物化性质编辑
物理性质
熔点
68-71 °C(lit.)[3]
沸点
270°C
密度
1.01[3]
蒸气压
<0.01 mm Hg ( 20 °C)[3]
折射率
1.4935[3]
FEMA
4235[3]
闪点
152 °C[3]
溶解度
H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless[3]
水溶解性
4560 g/L (20 oC)[3]
分子量 113.16 g·mol−1
外观：白色薄片或熔融体[3]
气味：具有薄荷及丙酮气味[3]
溶解性：溶于水、氯化溶剂、石油烃、环己烯、苯、甲醇、乙醇、乙醚。[3]
化学性质
受热时起聚合反应。[4]
己内酰胺球棍模型
己内酰胺球棍模型
与乙酸和三氧化氮混合物反应爆炸，热分解排出有毒氮氧化物烟雾。[3]
遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热分解，产生有毒的氮氧化物。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的
浓度时，遇火星发生爆炸。燃烧分解产物有一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。[5]
用途与作用编辑
己内酰胺
己内酰胺 (16张)
1、己内酰胺绝大部分用于生产聚己内酰胺，后者约90%用于生产合成纤维，即卡普隆，10%用做塑料，用于制造齿轮、轴承、管材、医疗器械及电气、绝缘材料等。也用于涂料、塑料剂及少量地用于合成赖氨酸等。[3]
2、主要用于制取己内酰胺树脂、纤维和人造革等，也用作医药原料。[3]
制备编辑
1.肟法：首先将高纯度的环己酮与硫酸羟胺在80-110℃下进行缩合反应生成环己酮肟。分离出来的环己酮肟以发烟硫酸为催化剂，在80-110℃经贝克曼重排转位为粗己内酰胺，粗己内酰胺通过萃取、蒸馏、结晶等工序，制得高纯度己内酰胺。肟法的原料环己酮可由苯酚加氢得环己醇，再脱氢而得；或由环己烷空气氧化生成环己醇与环己酮，分离后的环己醇催化脱氢也生成环己酮。[3]
2.甲苯法：甲苯在钴盐催化剂作用下氧化生成苯甲酸，苯甲酸用活性炭载体上的钯催化剂进行液相加氢生成六氢苯甲酸，在发烟硫酸中，六氢苯甲酸与亚硝酰硫酸反应生成己内酰胺。甲苯法由于甲苯资源丰富，生成成本低，具有一定的发展前途。[3]
3.光亚硝化法：环己烷在汞蒸气灯照射下与氯亚硝酰发生光化学反应，直接转化成环己酮肟盐酸盐，环己酮肟盐酸盐在发烟硫酸存在下，通过贝克曼重排转化为己内酰胺。[3]
4.苯酚法苯酚在镍催化剂存在下加氢，制得环己醇，提纯后脱氢得粗环己酮。环己酮提纯后与羟胺反应得到环己酮肟，再经贝克曼移位生成己内酰胺、反应产物中的硫酸用氨中和得副产物硫酸铵。粗己内酰胺经一系列化学与物理处理得到纯己内酰胺。[3]
安全措施编辑
皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
工程控制：密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴乳胶手套。
其他防护：工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。[6]
使用注意事项编辑
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收；[5]
健康危害：经常接触本品可致神衰综合征。此外，尚可引起鼻出血、鼻干、上呼吸道炎症及胃灼热感等。该品能引起皮肤损害，接触者出现皮肤干燥、角质层增夺取、皮肤皲裂、脱屑等，可发生全身性皮炎，易经皮肤吸收；[5]
毒性：低毒类。致痉挛性毒物和细胞原生质毒。主要用途于中枢神经，特别是脑干，可引起裨脏器的损害；[5]
急性毒性：LD501155mg/kg(大鼠经口)；70g(人经口致死量)；[5]
亚急性和慢性毒性：大鼠经口500mg/kg×6月体重、血相有变化，大脑有病理损害；人吸入61mg/m3以下，上呼吸道炎症和胃有灼热感等；人吸入17.5mg/m3神衰症候群和皮肤损害；人吸入10mg/m3以下×3～10年，有神衰症候群发生；[5]
运输注意事项：起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫；[5]
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物；[5]
包装注意事项：一般采用双层包装袋，内袋为聚乙烯薄膜袋，热合封口；外袋为牛皮纸、聚乙烯等三合一复合袋。[5]