苯酚
苯酚（Phenol，C6H5OH）是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。
发现历史
苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
分子结构
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
应用领域
苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。
贮存方法
1、储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。
2、应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。
3、储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
健康危害
苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
环境危害：对环境有严重危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：该品可燃，高毒，具强腐蚀性，可致人体灼伤。
急救措施
1、皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 （7:3）抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
2、眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
3、食入：立即给饮植物油15～30mL。催吐。就医。
消防措施
1 危险特性：遇明火、高热可燃。
2 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
3 灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
4 灭火剂：水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
泄漏应急处理
1 应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。
2 小量泄漏：用干石灰、苏打灰覆盖。
3 大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
1 操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
2 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
空气中允许极限
美国TWA：19mg/m3，ACGIH 美国IDLH：100ppm 英国TWA ：19mg/m3�� HSE 德国MAC ：19mg/m3，DFG 前苏联MAC ：0.01mg/m3( 居民区测定：用氢氧化钠收集在起泡器内，用硫酸解吸后进行气相色谱分析
水中允许极限
前苏联 MAC：0.001mg/l(饮用水) 中国 MAC：0.002mg/l
测定：用二氯甲烷萃取，用带火焰离或电子探测器的的 气相色谱仪分析或气相色谱加质谱仪分析